ผลประโยชน์ประจำอำเภอเมืองมีนบุรี รับเงินเดือนเดือนละ ๖๐ บาท ประจวบกาลสมัยแห่งชนมายุบรรจบครบ ๒๐ ปีบริบูรณ์ ถึงกำหนดจำต้องเข้ารับราชการทหารตามหน้าที่พลเมืองดี พระพี่เลี้ยงสมบุญ ได้ นำถวายตัวเป็นมหาดเล็กรับใช้ อยู่ใน สมเด็จพระเจ้าลูกเธอ เจ้าฟ้ากรมขุนพิษณุโลกประชานารถ (ตามพระนามาภิไธยสมัยนั้น) ซึ่งตามพระนามสมญา มวลข้าราชการมักเรียกกันว่า "ทูลกระหม่อมเล็ก" พระยาสิริ ฯ รับสนองพระธุระไม่นานนัก ก็เป็นที่ต้องพระอัธยาศัย เหตุเพราะพระยาสิริ ฯ มีบุคคลิกลักษณะบางประการในทางปฏิบัติตนให้ผู้บังคับบัญชาสงสารปราณีโดยคุณธรรมแห่งความสงบเสงี่ยม ความไม่ทะเยอทะยาน และความสุภาพในมรรยาทอันเต็มเปี่ยมด้วยวินัย กอบกับความจงรักภักดีและกตัญญูกตเวทีอย่างวิเศษ เมื่อเช่นนี้ก็เป็นธรรมดาอยู่เองที่ "ทูลกระหม่อมเล็ก" จะต้องทรงโปรดปรานและ ทรงพระกรุณากราบบังคมทูลสมเด็จพระบรมราชินีพระพันปีหลวงขอพระราชทานยกเว้นค่าเช่าตึกพระคลังข้างที่ซึ่งพระยาสิริ ฯ พักอาศัยอยู่กับภรรยา ตำบลท่าโรงยาเก่า สมเด็จพระพันปีหลวงก็โปรดพระราช-ทานยกให้ตามพระประสงค์ของสมเด็จพระเจ้าลูกเธอ จึ่งเป็นอันว่า พระยาสิริ ฯ ได้อยู่ตึกโดยมิต้องเสียค่าเช่า เท่ากับได้รับพระราชทานที่พำนักอาศัยโดยตรง
โดยพระกระแสดำรัสแนะนำของสมเด็จเจ้าฟ้ากรมหลวงพิษณุโลกประชานารถที่ตรัสไว้ว่า "ลูกผู้ชายควรเป็นทหารทุกคน" พระยา
