อำมาตย์โท พระยาประเสริฐสุนทราศรัย (กระจ่าง สิงหเสนี) เกิดที่บ้านข้างสะพานยาว วัดจักรวรรดิราชาวาศ จังหวัดพระนคร เมื่อวันที่ ๑๗ ตุลาคม พ.ศ. ๒๔๑๖ เป็นบุตรพระยาเพ็ชฎา (ดิศ สิงหเสนี) มารดาชื่อ โหมด
เมื่ออายุ ๑๓ ปี ได้ศึกษาวิชชาหนังสือไทยกับพระยาศรีสุนทรโวหาร (น้อย อาจารยางกูร) ณโรงเรียนริมวัดพระศรีรัตนศาสดาราม ในพระบรมมหาราชวัง และที่ตำหนักสวนกุหลาบ ในพระบรมมหาราชวัง.
เมื่อ พ.ศ. ๑๔๒๒ ได้ถวายตัวเป็นมหาดเล็กในพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ครั้น พ.ศ. ๒๔๒๖ โปรดเกล้าฯ ให้เป็นพระพี่เลี้ยงสมเด็จเจ้าฟ้าฯ กรมหลวงพิษณุโลกประชานาถ
ต่อมาถึง พ.ศ. ๒๔๓๔ ได้ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้ไปรับราชการเป็นผู้ช่วยข้าหลวงมณฑลนครราชสิมา พ.ศ. ๒๔๓๖ ได้เป็นตำแหน่งจ่านายสิบในกองทัพของพระยาประสิทธิ์ศัลการ (สอาด สิงหเสน) ที่จะยกไปเมืองสกลนคร และแก่งเจ๊ก ฝั่งแม่น้ำโขงฟากตะวันออก แต่ยังมิได้ยกไป ยังคงรับราชการอยู่จังหวัดนครราชสีมา มีหน้าที่ช่วยจัดการเกณฑ์คนและพาหนะส่งกองทัพ และมีหน้าที่จัดการสื่อสารในระวางมณฑลอุบล มณฑลอุดร กับทางกรุงเทพฯ ด้วย จนเสร็จราชการทัพ.
